Mart Kedileri'te, Michael, Kyle, Steve ve altı eski arkadaş, evlenmemeye yemin edip bir para havuzu kurar. Yıllar geçer, havuz büyür ve son bekar kalan kişi büyük ödülü alacak hale gelir. O sırada Michael kumar borçlarıyla boğuşur ve paraya sıkışır. Kyle ile yarışta kalan son iki kişi olunca, Michael bir plan kurar. Natalie ile yakınlaşır, Kyle'ı sahte bir evliliğe ikna etmeye çalışır. Fakat Michael, Natalie'ye karşı beklenmedik bir yakınlık duymaya başlar. Bu durum, onun planını zorlaştırır ve işleri içinden çıkılmaz hale getirir. Başrollerde Jerry O'Connell, Shannon Elizabeth, Jake Busey ve Horatio Sanz yer alıyor.