Barack Obama, Chicago’da bir hukuk firmasında staj yapan genç bir hukuk öğrencisidir. Bir yaz günü Michelle Robinson ile tanışır ve onu şehirde birlikte vakit geçirmeye ikna etmeye çalışır. Parker Sawyers'ın Obama, Tika Sumpter'ın Michelle olarak yer aldığı hikâyede, ikili önce mesafeli durur, sonra ortak sohbetler, küçük geziler ve aile görüşmeleriyle birbirine yaklaşır. Michelle’in ailesi ve Barack’ın gelecek planları bu yakınlaşmayı zaman zaman zorlaştırır. Ancak ikisi de gün içinde birlikte geçirdikleri saatlerde birbirlerini daha yakından öğrenir. Vanessa Bell Calloway, Fraser C. Robinson ve Bernadette de bu ilk tanışma sürecinde çevreyi tamamlar. Yönetmen: Richard Tanne.