Mike Birbiglia: The Old Man and the Pool'te, Mike Birbiglia sağlık, yaşlanma ve ölüm üzerine düşündüğü bir dönemde sahneye çıkıyor. Yüzme havuzunda geçirdiği anlar, ona hem geçmişini hem de bedeninin sınırlarını hatırlatıyor. Mike, kimi zaman komik bir anekdotla konuşuyor, kimi zaman da zorlayıcı bir hatırayı anlatıyor. Havuzda kaçırdığı bir fırsat, onu eski günlere götürüyor. Arkadaşları ve çevresindeki insanlar da bu süreçte onun sorularına eşlik ediyor. Mike, sıradan görünen olayları tek tek anlatırken kendi korkularıyla da yüzleşiyor. Günlük hayatın içinde kalan bu konuşmalar, onu sürekli yeni bir hesaplaşmaya götürüyor.