Tom Reagan, Chicago’nun yeraltı dünyasında patronu için çalışan soğukkanlı bir danışmandır. 1929’da, iş çevresindeki güç dengesi Johnny Caspar ile Bernie Bernbaum arasındaki anlaşmazlık yüzünden bozulur. Tom, hem patronunu korumaya hem de Verna’ya yakın olmaya çalışır. Ancak Verna’ya duyulan ilgi, Tom ile Bernie arasındaki gerilimi büyütür. Johnny Caspar, kendi adamlarını ve çıkarını öne çıkarır, Eddie Dane ise onun yanında sert bir baskı kurar. Tom, taraflar arasında gidip gelirken kime güveneceğini kestiremez. Çatışma büyüdükçe sadakat, para ve aşk aynı masanın üstüne gelir. Tom, hayatta kalmak için zekâsını kullanmak zorunda kalır.