Billy Madison, babasının aile şirketini devralma planını öğrenince kendini kanıtlamak için okula geri döner. Çocukluk yıllarından beri derslerden uzak yaşayan Billy, ilk sınıftan başlayarak her kademeyi tek tek geçmeye çalışır. Sınıf arkadaşları onunla alay eder, öğretmenler de bu işe şüpheyle bakar. Billy ise derslere girer, sınavlara hazırlanır ve okul kurallarına ayak uydurmaya çalışır. Bu süreçte Veronica ile yakınlaşır, Eric ile de sık sık karşı karşıya gelir. Okulda geçirdiği zaman, ona sadece ders değil, insanlarla doğru ilişki kurmayı da öğretir. Zorlandıkça daha fazla çabalar ve yoluna devam eder. Başrollerde Adam Sandler, Bradley Whitford, Josh Mostel, Bridgette Wilson-Sampras ve Darren McGavin yer alıyor.