1953 yılında Katherine Ann Watson, California’dan Wellesley Kız Koleji’ne gelir ve sanat tarihi dersleri vermeye başlar. Öğrenciler, savaş sonrası dönemin baskısı altında, iyi bir eğitim alır ama çoğu için beklenen yol evlilik ve ev hayatıdır. Katherine, Betty Warren, Joan Brandwyn, Giselle Levy ve Connie Baker’a kendi seçimlerini yapabileceklerini anlatır. Ancak okulun katı kuralları ve kasabanın tutumu karşısında yalnız kalır. Betty, Katherine’ın derslerini ve öğrencilerin değişen düşüncelerini sürekli sorgular. Joan ise kendi geleceğiyle ilgili karar vermek zorunda kalır. Katherine, sınıfta ve okul dışında dirençle karşılaşıyor, ama bazı öğrenciler onun söylediklerini adım adım düşünmeye başlıyor. Başrollerde Julia Roberts, Kirsten Dunst, Julia Stiles, Maggie Gyllenhaal ve Ginnifer Goodwin yer alıyor.