Outside In, yıllar önce işlediği bir suç yüzünden hapse giren Chris’in tahliye sonrası hayata tutunma çabasını anlatıyor. Chris, neredeyse 20 yılın ardından cezaevinden çıkıyor ve dışarıda onu bekleyen dünyaya uyum sağlamaya çalışıyor. Ona inanan öğretmeni Carol, şartlı tahliye sürecinde büyük çaba gösteriyor. Chris, özgürlükle birlikte iş bulma, geçmişini geride bırakma ve çevresindeki insanların kuşkularıyla baş etme derdiyle karşılaşıyor. Carol ile arasındaki yakınlık artıyor, ancak Carol’un evli olması işleri daha da zorlaştırıyor. Chris, hem yeni hayatını kurmaya çalışıyor hem de geçmişinin peşini bırakmadığını fark ediyor.