Reuben Feffer, hayatını risk almadan kuran bir adamdır. İşinde temkinli davranır, özel hayatında da aynı düzeni korur. Karısının ihaneti ortaya çıkınca bu düzeni kaybeder ve sarsılır. Tam bu sırada Polly Prince ile tanışır. Polly, eğlenceyi ve tehlikeyi seven biri olarak Reuben'in alışkanlıklarını zorlar. Reuben onun yanında yeni yerlere gider, farklı insanlarla tanışır ve daha önce hiç denemediği şeylere atılır. Polly ise Reuben'in kontrollü dünyasında kendine yer bulmaya çalışır. İkili, yakınlaştıkça sık sık çatışır ama yollarına birlikte devam eder. Filmin kadrosunda Ben Stiller, Jennifer Aniston, Philip Seymour Hoffman, Debra Messing ve Alec Baldwin yer alıyor.