Roma'ya Sevgilerle'de, Amerikalı mimar Jerry gençliğini anmak için Roma sokaklarında dolaşırken geçmişindeki duygularla yeniden yüzleşiyor. Aynı şehirde Leopoldo, sıradan bir adamken bir anda herkesin dikkatini çeken bir figüre dönüşüyor ve bu ilgi günlük hayatını altüst ediyor. Anna ve genç sevgilisi, Roma’nın tarihi caddelerinde ilişkilerini yeniden kurmaya çalışıyor. John ise şehirde yeni bir opera yeteneği buluyor ve onu sahneye hazırlamak için uğraşıyor. Phyllis de bu yolculukta Jerry’nin yanında yer alıyor. Roma’nın kalabalığı, sokakları ve beklenmedik karşılaşmaları, bu insanların yollarını sık sık kesiştiriyor. Başrollerde Woody Allen, Roberto Benigni, Penélope Cruz, Alec Baldwin ve Judy Davis yer alıyor.