James King, San Quentin hapishanesine gönderileceğini öğrenince paniğe kapılır. Zengin hayatı bir anda sarsılır ve içeride nasıl ayakta kalacağını düşünmeye başlar. Bu yüzden Darnell Lewis’ten yardım ister. Darnell, King’e mahkeme dışındaki rahat dünyasından çıkıp hapishane düzenine nasıl uyum sağlayacağını öğretir. James King'i Will Ferrell oynuyor. İkili, sert kurallara, yanlış anlaşılmalara ve küçük planlara karışırken işler sık sık ters gider. Alissa da bu karmaşanın içinde yer alır, Martin ve Russell ise King’in önündeki yolu daha da zorlaştırır. James, hayatta kalmak için elinden geleni yaparken, Darnell ile birlikte tuhaf ve komik durumların içine düşer.