Sevgili Kardeşim, iki kardeşin bitmeyen rekabetini ve bu çekişmenin onları bir yardım amaçlı yüzme yarışmasına götürmesini konu alıyor. Bill’e hayat veren Nick Kroll, ağabeyinin gölgesinde kalmaktan sıkılan biri olarak öne çıkar. Robbie’e hayat veren Adam Scott ise görme engeline rağmen yarışta iddiasını korumaya çalışır. İkili, bu organizasyonda hem eski hesaplarını taşır hem de birbirlerini geçmek için türlü yollara başvurur. Yarışa hazırlık sırasında Rose ve Francie de onların hayatına girer, işler daha da karışır. Kardeşler, havuzda sadece hızlarını değil, inatlarını da sınamak zorunda kalır. Komik aksilikler peşlerini bırakmaz, yarış günü yaklaşırken aralarındaki çekişme daha da belirginleşir.