Short Stay'te, Mike otuz yaşında, işi ve hedefleri net olmayan bir adamdır. Philadelphia’da daha iyi bir iş teklifi alınca bu fırsatı kabul eder ve yeni şehre gider. Ancak burada da düzen kurmakta zorlanır. İşinde isteksiz davranır, etrafındaki insanlar onu rahat bırakmaz. Liz, Mark, Marta ve Meg ile kurduğu temaslar, günlük hayatını daha da karmaşık hale getirir. Mike, eski alışkanlıklarını bırakmakta zorlanır ve yeni sorumluluklara ayak uydurmaya çalışır. Şehirde tutunmaya uğraşırken, kendi yaşamına da yeniden bakmak zorunda kalır. Her gün, onu biraz daha köşeye sıkıştırır.