Sideways, evlilik arefesindeki bir oyuncu ile yazarlık hayali suya düşmüş bir İngilizce öğretmeninin bir haftalık yolculuğunu anlatıyor. Miles Raymond, boşanmasının ardından hayatını toparlamaya çalışır ve son roman denemesi de reddedilince, en yakın arkadaşı Jack’i evlenmeden önce son bir geziye çıkarır. İkili California şarap bölgesinde dolaşırken, Jack eğlence peşinde koşar, Miles ise içki, yalanlar ve yarım kalmış umutlar arasında kendini sıkışmış bulur. Virginia Madsen'in oynadığı Maya, Miles’ın yolculuk sırasında tanıştığı ve sohbet ettikçe ona yaklaşan bir kadındır. Sandra Oh'un oynadığı Stephanie ise Jack’in ilgisini çeken başka bir isim olarak ortaya çıkar. Miles, bu kısa kaçamakta hem arkadaşlığını hem de kendi hayatına bakışını yeniden sorgular.