Şimdi Nereyi İşgal Edelim?'te, Michael Moore Avrupa'ya gider ve her ülkede başka bir sosyal düzeni yerinde görür. İtalya'da işe alınan haklara bakar, ardından İskandinav ülkelerinde eğitim ve izin düzenlerini izler. Krista Kiuru ile okul sistemini konuşur, Dr. Pasi Sahlberg ile sınıfları gezer. Jón Gnarr ile İzlanda'da belediye yönetimini dinler, sonra Tunus'a geçip kadın hakları ve ceza politikalarını araştırır. Moore, bu örnekleri ABD'deki savaş harcamalarıyla karşılaştırır ve yol boyunca kendi ülkesindeki tercihleri sorgular. Filmin kadrosunda Michael Moore, Dr. Pasi Sahlberg, Krista Kiuru, Jón Gnarr yer alıyor.