Sly'te, Sylvester Stallone zorlu çocukluk yıllarını geride bırakmaya çalışır ve sinemaya sığınır. Hollywood'a geldiğinde sıradan bir yüz olarak görülür, ama yazdığı hikayelere kendi hayatından parçalar taşır. Oyunculuk ve yazarlık arasında yolunu bulmaya çalışırken, ısrarla ayakta kalır ve zamanla adını duyurur. Belgesel, onun kişisel mücadelelerini, kariyer basamaklarını ve çevresindeki insanların bu süreçteki yerini takip eder. Frank Stallone Jr., Arnold Schwarzenegger, Talia Shire ve Quentin Tarantino da onun yolculuğuna tanıklık eder. Kadroda Sylvester Stallone, Arnold Schwarzenegger, Frank Stallone Jr., Quentin Tarantino ve Talia Shire yer alıyor.