Söyle, Ne Zaman?, Megan’ın nişanlısından kaçıp birkaç günlüğüne Annika’nın evine sığınmasını anlatıyor. Megan, 28 yaşında olmasına rağmen hâlâ ne istediğini tam bilemez ve çevresindeki herkesin hayatı hızla ilerlerken yerinde saydığını düşünür. Bir gece Craig’in bir yalanını yakalayınca evden uzaklaşır, sokaklarda dolaşır ve Annika ile onun babası Craig’in yanında kalmaya başlar. Annika ile kurduğu bağ onu kendi hayatına yeniden bakmaya zorluyor. Allison ve Misty de bu süreçte Megan’ın çevresini daraltır ya da genişletir. Megan, kalıp yüzleşmekle kaçıp yeni bir başlangıç yapmak arasında gidip gelirken, gerçekten hangi hayatı seçmesi gerektiğini anlayabilecek midir?