Şantaj, emekliliği yaklaşan bir memurun, hapisteki bir adamın şartlı tahliye dosyasını incelemek zorunda kalmasıyla gelişen bir hikâyeyi anlatıyor. Jack Mabry, son görevlerinden biri olarak Gerald Creeson’un dosyasını üstlenmektedir. Stone lakabıyla bilinen Gerald, büyükbabasını ve büyükannesini bir yangında öldürmüş, ardından olayı kazaymış gibi göstermeye çalışmıştır. Suçunu gizleyememiş ve hapse girmiştir. Hapiste iyi hal gösteren Gerald, şartlı tahliye şansı elde etmektedir. Jack, onun geçmişini ve davranışlarını dikkatle değerlendirmektedir. Bu süreçte Gerald, özgürlüğe çıkmak için Jack’i ikna etmeye çalışırken, Jack de elindeki bilgilerle karar vermeye uğraşmaktadır.