Taze Gelin Şaşkın Damat, kalbini kapatmış Anderson’ın, bir arkadaşının aracılığıyla tanıştığı garson Katie ile başlayan beklenmedik yakınlığını anlatmaktadır. Anderson, Katie ile çıkmaya başlamıştır ve ilişkiyi önce hafif bir eğlence gibi görmüştür. Ancak zaman geçtikçe ikisi arasında daha derin bir bağ kurulmuştur. Anderson, duygularını saklamaya çalıştıkça Katie ile arasındaki temas artmıştır. İkili, aşkın düşündüklerinden daha zor ve daha gerçek olduğunu fark etmiştir. Ted, Matador ve Smitty de bu süreçte onların çevresinde yer almaktadır. Başrollerde Jason Biggs, Isla Fisher, Michael Weston ve Ebon Moss-Bachrach yer alıyor.