The Letter Room, bir cezaevi memurunun mektup odasında bir mahkumun hayatına istemeden de olsa yaklaşmasını anlatıyor. Richard, yeni görevinde mahkumların mektuplarını okuyor ve sınıflandırıyor. Bir mektup onu Rosita adlı mahkumun özel yaşamına çekiyor. Richard, Rosita’nın yazdıklarını izledikçe onun geçmişi ve çevresi hakkında yeni şeyler öğreniyor. Cris ve Don ile kurduğu temas, işi daha da zorlaştırıyor. Rosita’nın mektupları çoğaldıkça Richard da kendi sınırlarını sorgulamaya başlıyor. Mektuplar üzerinden kurulan bu yakınlık, onu zor kararlarla karşı karşıya bırakıyor. Başrollerde Oscar Isaac, Alia Shawkat, Brian Petsos ve Tony Gillan yer alıyor.