Thomas Webb, New York’ta yeni mezun olmuş genç bir adamdır. Şehirde tek başına yaşamaya çalışırken babası Ethan ile annesi Judith arasındaki gerginliği de taşımaktadır. Bir gün babasının metresi Johanna ile tanışınca aklında yeni sorular oluşmaktadır. Johanna’ya hayat veren Kate Beckinsale, Thomas’ın hayatına beklenmedik bir yön vermektedir. Thomas, komşusu W.F. Gerald ile konuşurken kendi geleceğini de sorgulamaktadır. Arkadaşlarıyla geçirdiği vakit, onu rahatlatmak yerine daha da yalnız hissettirmektedir. İş bulma, aşkı anlama ve ailesiyle bağ kurma çabası içinde, New York sokaklarında karar vermeye çalışmaktadır.