Maddie, kendi cupcake dükkânını işleten genç bir kadındır. Günleri siparişler, toplantılar ve dükkanı ayakta tutma telaşıyla geçer. Bir yatırımcıyla anlaşma yapar ve işleri düzene girmeye başlar. Tam bu sırada eski sevgilisi Nate yeniden ortaya çıkar. Nate, Maddie ile yeniden yakınlaşmak için çabalar. Maddie ise ona karşı hissettiklerini bastıramaz ama geçmişte yaşananları da kolayca unutamaz. Sarah, Alex ve Chloe de bu süreçte onun çevresinde yer alır. Maddie, hem işini hem de kalbini korumaya çalışırken, Nate’e ikinci bir şans vermeye hazır mı, yoksa hayatına yeni bir yol mu çizecek?