Transamerika'te, Bree ameliyatına günler kala bir oğlu olduğunu öğrenir. Bu haber onu sarsar ve doktorunun ısrarıyla Toby'yi bulmak için yola çıkar. Kevin Zegers, Toby Wilkins rolüyle bu yolculukta Bree'nin karşısına çıkar ve ikisi birlikte şehir şehir ilerler. Yolda Elizabeth, Murray ve Sydney de devreye girer, evlerinin içindeki hesaplar açığa çıkar. Bree, farklı insanlarla karşılaştıkça Toby ile kurduğu bağa tutunuyor ve planladığı hayatı yeniden düşünmek zorunda kalır. Yol uzar, konuşmalar sertleşir, Bree'nin aceleyle kurduğu düzen her durakta biraz daha zorlanır.