The Apprentice: Trump'ın Hikayesi, genç bir emlakçı adayının New York’ta adım adım yükselip güç ve ün peşinde sert bir yola girmesini anlatıyor. 1970’ler ve 80’lerde Donald Trump, babası Fred Trump’ın işini devralır ve şehrin zorlu emlak dünyasında yer edinmeye çalışır. Bu sırada Roy Cohn ile tanışır, onun sert taktiklerini, baskı kurma biçimini ve bağlantılarını kullanmayı öğrenir. Sebastian Stan'in oynadığı Donald Trump, kısa sürede adını duyurur, Ivana ile evliliği ve çevresinde büyüyen tartışmalarla daha da dikkat çeker. Mary Anne Trump ve Fred Trump da bu hırslı yükselişin aile tarafında yer alır. Peki bu yükseliş, onu nasıl bir adama dönüştürecektir?