Uğursuz Milyonlar, Montgomery Brewster’ın kısa sürede büyük bir mirasa ulaşmak için 30 milyon doları 30 gün içinde harcamaya çalışmasını anlatıyor. Brewster, eline geçen bu fırsatı değerlendirip parayı akıllıca dağıtmak ister, ama attığı her adımda yeni bir sorun çıkar. Spike Nolan rolüyle John Candy, bu telaşlı süreçte onun yanında yer alır, Angela Drake rolüyle Lonette McKee ise Brewster’ın planlarını daha da zorlaştırır. Montgomery, para saçmak için farklı yollar dener, ama alışverişler, anlaşmalar ve girişimler peş peşe aksar. Warren Cox ve Charley Pegler da bu yarışın içinde Brewster’ın işini iyice zorlaştırır. Zaman daraldıkça Brewster, mirası kazanmak için daha dikkatli hareket etmek zorunda kalır.