Umudunu Kaybetme, Chris Gardner’ın oğlu Christopher ile ayakta kalmak için verdiği mücadeleyi anlatıyor. Chris, parasız kaldığı için evi idare etmekte zorlanıyor, Linda da bu yükü taşıyamayıp evden ayrılıyor. Chris, Christopher’a bakarken bir borsa şirketinde maaşsız staj yapma şansı yakalıyor. Ancak para kazanamadığı için ikisi de evlerini kaybediyor ve geceleri sokakta, barınaklarda ya da tren istasyonlarında geçiriyor. Chris, gün içinde işini öğrenmeye çalışıyor, müşteri buluyor, satış yapıyor ve bu fırsatı kalıcı bir işe çevirmek için uğraşıyor. Tüm bu yorgunluk ve çaresizlik içinde Chris, Christopher için ayağa kalmaya devam ediyor. Peki, bu mücadele sonunda ona aradığı kapıyı açacak mı?