Vay Kaynanam Vay, Charlotte adında genç bir kadının, sevdiği adamın annesiyle yaşadığı çekişmeyi anlatıyor. Charlotte, Kevin ile evlilik planları yaparken, Kevin’in annesi Viola ile tanışır ve beklemediği bir baskıyla karşılaşır. Viola, işini kaybetmiştir ve oğlunu elinden kaçırmamak için Charlotte’a karşı sert davranır. Charlotte da bu eve ve bu ilişkiye uyum sağlamaya çalışırken kendini sürekli sınanmış bulur. İkili arasında çıkan her tartışma, Kevin’i zor bir seçimin ortasında bırakır. Peki Charlotte, bu zorlu kayınvalide adayına rağmen sevdiği adamla bir gelecek kurabilecek midir?