Winnie the Pooh, Christopher Robin’in hayali bir sorunu için Dostlar Ormanı’nda bal peşindeki sakin gününü yarıda bırakıp arkadaşlarıyla küçük bir arayışa çıkan ayı Winnie’nin hikayesini anlatıyor. Winnie, Tigger, Piglet, Kanga, Roo, Eeyore ve Tavşan bir araya geliyor, Baykuş onlara yol gösteriyor. Aradıkları sırada Winnie, Eeyore’un kaybolan kuyruğunu fark edip bunu alaycı bir dille gündeme getiriyor. Jim Cummings’in oynadığı Winnie the Pooh yine bal derdine düşerken, Bud Luckey’nin oynadığı Eeyore kayıp kuyruğunun peşinde vakit geçiriyor. Craig Ferguson’ın oynadığı Owl ekibi göreve çağırıyor, Travis Oates’in oynadığı Piglet ise arkadaşlarının ardından telaşla ilerliyor. Gün ilerledikçe küçük sorunlar büyüyor, ekip Christopher Robin’e yardım etmek için ormanda durmadan dolaşıyor.