Tim, iş yerinin düzenlediği özel geziye mesajlaşma uygulamasından tanıştığı kadını davet etmiştir. Havaalanında karşısına çıkan kişinin hayal ettiği kadın olmadığı anlaşılınca, eski sevgilisi Missy ile aynı yolculuğa çıkmak zorunda kalmıştır. Tim, otel ve toplantılarda Missy’nin taşkın tavırlarını gizlemeye çalışmaktadır. Missy, iş arkadaşlarıyla tanıştıkça uygunsuz hareketlerde bulunmakta, Tim’i patronu Jack Winstone ve çevresindekiler karşısında zor durumda bırakmaktadır. Tim Morris’i David Spade oynuyor. Missy’yi Lauren Lapkus oynuyor. Nate ve Jess de bu yolculukta Tim’e eşlik etmektedir. Gezi boyunca yaşanan aksilikler, Tim’in planlarını altüst etmektedir.