Ip Man ve Dört Kral, 1950 Hong Kong’unda geçen bir dövüş ve güç mücadelesini anlatıyor. Şehre çok sayıda kung fu ustası gelir ve herkes bir boks salonu açmanın peşine düşer. Bu kalabalık içinde Ip Man hemen dikkat çeker. Kowloon’un sahibi Zheng Delong, onun yeteneğini merak eder ve ikisi arasında sert bir çekişme başlar. Master Fang’a hayat veren Billy Lau Nam-Kwong ile Zheng Delong’a hayat veren Lin Feng Ye, bu çatışmanın ortasında yer alır. Ip Man, hem kendi adını hem de dövüş sanatlarının itibarını korumak için dövüşüyor. Ancak bu kişisel mücadele kısa sürede daha büyük hesaplaşmalara dönüşür. Her karşılaşma yeni bir sınavdır ve Ip Man sınırlarını zorlamak zorunda kalır.