James Ponsoldt, son yıllarda dikkat çeken Amerikan bağımsız sinema yönetmenlerinden biridir. Genç muhabir David Lipsky, ünlü yazar David Foster Wallace ile röportaj yapmak için onun yanına gider. Beş gün boyunca birlikte yol alırlar, otel odalarında, arabalarda ve duraklarda uzun uzun konuşurlar. David, yazarın gündelik alışkanlıklarını, yalnızlığını ve insanlarla kurduğu mesafeyi yakından görür. Julie ve Betsy ile kurduğu temaslar da bu görüşmeyi daha kişisel bir hale getirir. Her yeni sohbet, David’in aklında başka bir soru bırakır. Wallace’ın anlattıkları ile kendi hayatı arasında bağ kurmaya çalışan genç muhabir, bu yolculuğun sonunda gerçekten neyi yazacağını kestirebilir mi?