İlk Beş, eski bir komedyenin geçmişiyle yüzleşip daha ciddi bir kariyer kurmaya çalışmasını anlatıyor. Andre Allen, yeni filmi için tanıtım turuna çıkıyor ve yanında gazeteci Chelsea Brown ile New York sokaklarında dolaşıyor. Chelsea Brown’a hayat veren Rosario Dawson, Andre’nin eski şöhretini, özel hayatını ve sahnede bıraktığı eski izleri kurcalıyor. Yol boyunca Silk, Erica Long ve Benny de onun çevresindeki kalabalığı ve baskıyı artırıyor. Andre, eski ilişkilerini, hayranların ona yüklediği beklentileri ve Hollywood’un parlak yüzünün ardındaki sorunları konuşuyor. Bu yürüyüş, ikisi için de geçmişle hesaplaşma fırsatına dönüşüyor. Peki Andre, herkesin ona biçtiği rolü bırakıp kendi yolunu bulabilecek mi?