Judd Apatow, 2000’lerin komedi dünyasında adını sık duyuran yönetmenlerden biri olarak bu hikayeyi sıradan bir adamın özel hayatı üzerinden anlatır. Andy, elektronik mağazasında çalışan, düzenli bir evi olan, günlerini koleksiyonuna ve rutinine ayıran 40 yaşında bir adamdır. Arkadaşları, onun hiç cinsel deneyim yaşamamış olduğunu öğrenince duruma el atar ve onu kadınlarla daha rahat olacağı ortamlara sokmaya çalışır. Bu sırada Andy, üç çocuk annesi Trish ile tanışır ve ikisi arasında beklenmedik bir yakınlık kurulur. Andy, Trish ile birlikte vakit geçirdikçe kendini daha rahat hissetmeye başlar. Ancak aralarındaki ilişki, arkadaşlarının planlarını ve Andy’nin kendi kafasındaki hesabı karıştırır. Andy, ne istediğine karar vermeye çalışırken, çevresindeki baskı iyice artar. Filmin başrollerinde Steve Carell, Catherine Keener, Paul Rudd, Romany Malco ve Seth Rogen yer alıyor.