Akıllı Ajanda'te, hapishaneden kaçan Jimmy Dworski, Spencer Barnes’ın ajandasını bulur ve onun düzenli hayatına ait tüm notları ele geçirir. Ajandanın içinden çıkan nakit para, kredi kartları ve Malibu’daki lüks evin anahtarı da işini kolaylaştırır. Jimmy, bu fırsatla rahat bir hayata adım atarken, Spencer ajandasını kaybettiğini fark edip panikler. Toplantılar, randevular ve günlük işler birbirine girer. Jimmy’nin umursamaz tavrı ile Spencer’ın titiz düzeni karşı karşıya gelir. Debbie, Jewel ve Walter da bu karışıklığın içinde kendi paylarına düşeni alır. İki adamın yolları kesiştikçe işler daha da karmaşıklaşıyor.