Hannah, New York'ta bir çikolata şirketinde çalışan genç bir kadındır. Sevgililer Günü'nde işten uzaklaşmak için bir taksiye biner ve Finn ile tanışır. Yolculuk sırasında arka koltukta unutulmuş bir nişan yüzüğü bulur. Yüzüğün o gece teklif etmek isteyen birine ait olduğunu anlayınca peşine düşer. Finn önce bu işe sıcak bakmaz, ancak sonra Hannah'ya yardım eder. İkili, yüzüğün sahibini bulmak için şehrin farklı semtlerinde dolaşır. Kalabalık caddeler, kısa aksilikler ve yol üstünde karşılaştıkları insanlar onları sürekli yeni bir yere götürür. Bu arayış, onları hem hedefe hem de birbirlerine yaklaştırır. Başrollerde Lacey Chabert, Robert Buckley, Jess Brown, Princess Davis ve Anthony Timpano yer alıyor.