Lindsay yaz tatilinde Ben ile tanışır. Ben, Boston Red Sox’a tutkuyla bağlı bir lise öğretmenidir ve bu alışkanlığı, yeni başlayan ilişkilerini hemen etkiler. İkisi yakınlaşırken yaz biter, beysbol sezonu başlar ve Ben zamanını çoğu kez maçlara ve takıma ayırır. Lindsay, onun bu ilgisini anlamaya çalışır ama günlük hayatı buna göre düzenlemek zorunda kalınca zorlanır. Hikayede Lindsey Meeks rolüyle Drew Barrymore, Ben Wrightman rolüyle Jimmy Fallon yer alır. Ben, tutkusundan vazgeçmez, Lindsay de bunun ilişki için ne anlama geldiğini düşünür. Yazdan sonbahara geçerken, birlikte kalıp kalamayacaklarına dair kararları giderek önem kazanır.