Barbara Novak, çok satan kitabıyla şehirde adını duyurur. Erkeklerden uzak durmayı savunduğu sırada, ünlü playboy Catcher Block ile yolları kesişir. Catcher Block'e hayat veren Ewan McGregor, Barbara’nın peşine düşerken, Barbara Novak'a hayat veren Renée Zellweger de ona karşı koymaya çalışır. İkili, iş görüşmeleri, yanlış adımlar ve karşılıklı oyunlar arasında sürekli birbirini sınar. Vikki Hiller, Peter MacMannus ve Gladys de bu kovalamacanın içinde yer alır. Barbara ile Catcher, büyük şehirde başlayan bu yakınlaşmayı sürdürmek için uğraşır, ama her adımda yeni bir engel çıkar. Birbirlerine söyledikleri sözler, planlarını bozsa da, yolları tekrar tekrar kesişir.