Aşkla Randevu'te, boşanmasının üzerinden sekiz ay geçen Sarah Nolan, yalnız hayatına alışmaya çalışır. Ailesi, onun için internette buldukları uygun adaylarla dolu bir liste hazırlar ve Sarah’yı bu kişilerle tanışmaya ikna eder. Sarah önce bu işe sıcak bakmaz, ama sonra yeni buluşmalara gider. Jake rolünde John Cusack var, Sarah rolünde Diane Lane var. Carol ve Bill de bu sürece dahil olur. Her randevu, Sarah’yı farklı bir adamla karşılaştırır, bazıları tuhaf, bazıları eğlenceli geçer. Sarah bu görüşmeler sırasında hem aşkı hem de kendi isteğini yeniden düşünmeye başlar.