Benimle Evlenir misin?, 27 kez nedime olan Jane’in kız kardeşi Tess evlenmeye hazırlanırken, Tess’in damadı Kevin’i yeniden karşısında bulmasıyla başlayan karışık bir hikayeyi anlatıyor. Jane, yıllardır başkalarının düğünlerinde yan yana durup kendi hayatını geri plana atıyor, ama Tess’in düğünü yaklaşınca işler daha da zorlaşıyor. Kevin, Jane’in onu sevdiğini bilmiyor ve Jane bu yüzden yanında sessizce durmak zorunda kalıyor. Düğün hazırlıkları ilerledikçe Jane, Tess ile Kevin arasında kaldığını hissediyor. Bir yandan da George onun hayatına giriyor ve Jane’in karar vermesi gerekiyor. Başrollerde Katherine Heigl, James Marsden, Malin Åkerman, Judy Greer ve Edward Burns yer alıyor.