Bir Hawaii Rüyası, Hawaii tatili sırasında yeniden yakınlaşan iki eski arkadaşın aşkı ve hayatlarındaki yeni başlangıçları bulma hikayesini anlatıyor. Avery ve Tyler, yılın yorgunluğunu atmak için adaya gider. Avery, sevgilisi tarafından terk edilmiştir ve işinde de zorlanır. Tyler ise eski nişanlısından ayrıldıktan sonra kendini işe verir. Tatilde Avery, kendisine ilgi duyan yerel şef Zander’e hayat veren Brent Bailey ile yakınlaşır. Tyler da iş yerinden Tanya ile vakit geçirir. Ancak tatil bitince ikisi de kendi hayatlarına döner ve aralarındaki bağ zayıflar. Helen, Nick ve Hermione’nin de dahil olduğu bu süreçte, Avery ile Tyler farklı yolları dener. Sonunda ikisi de gerçek aşkı bulmak için önemli kararlar alır.