Sam Montgomery, babasının ölümünden sonra üvey annesi Fiona ve iki üvey kız kardeşiyle aynı evde yaşar. Okuldan çıkınca babasından kalan lokantaya koşar, eve dönünce de işlerin altında kalır. Ona güç veren tek şey, internette yazıştığı Göçebe adlı gizemli kişidir. Bir gün bu kişinin okulun popüler öğrencisi Austin Ames olduğunu öğrenir. Bu durumu sindirmeye çalışırken, bir de Princeton’dan beklediği kabul mektubu elinden alınır. Rhonda, Sam’e destek olurken, Carter da onun yükünü hafifletmeye çalışır. Sam’in karşısına çıkan bu gençliğe ve cesaretine, Hilary Duff hayat veriyor. Sam yine de pes etmez, telefon ve e postalarla Austin’e yaklaşır ve kendi yolunu açmaya başlar.