Once Upon a Time... in Hollywood, kariyeri düşüşte olan Rick Dalton ile dublörü Cliff Booth’un Hollywood’da iş bulma ve yerlerini koruma çabasını anlatıyor. Rick, televizyon şöhretini sinemaya taşımak istiyor ama genç oyuncuların öne çıkmasıyla zorlanıyor. Cliff, Rick’e hem setlerde yardım ediyor hem de yanında kalıyor. Rick’in komşusu Sharon Tate, şehirde yükselen genç bir yıldız olarak dikkat çekiyor. Rick ve Cliff, Hollywood’un değişen düzeni içinde kendi hayatlarını sürdürmeye çalışırken, Sharon Tate’in çevresinde yaşanan trajik olaylar herkesin hayatını etkiliyor. Quentin Tarantino yönetmenliğinde çekildi.