Çapkın Profesör'de, Keith Michaels ellili yaşlarının ortasında, işi azalan bir senarist olarak New York'ta yeni bir çıkış arar. Menajerinin bulduğu iş sayesinde bir üniversitede ders vermeye başlar. Keith, sınıfta öğrencilerle uğraşırken kendi dağınık hayatını da düzene sokmaya çalışır. Holly Carpenter ile yakınlaşır, Karen Gabney ile sık sık karşılaşır. Dr. Hal Lerner ve Jim Harper da onun işini ve günlük düzenini zorlaştırır. Keith, yeni çevresinde hem ders vermeyi öğrenir hem de hayatına yeniden yön vermek için uğraşır.