Yıllar sonra Christopher Robin, çocukluğunda oyun oynadığı ormanda Winnie the Pooh ile yeniden karşılaşır. Londra’da işi ve ailesi arasında sıkışıp kalan Christopher, şehir dışına çıkmadan önce eski dostuyla kısa bir vakit geçirir. Pooh, ondan yardım ister ve ormana gelmesini söyler. Bu beklenmedik ziyaret, Christopher Robin’i çocukluk anılarıyla yüzleştirir. Evelyn ve Madeline evde onu beklerken, Christopher gün içinde bir yandan işlerini toparlamaya çalışır, diğer yandan Pooh ve arkadaşlarının peşine düşer. Eeyore da bu arayışta yanlarındadır. Ormanda başlayan bu yolculuk, Christopher’ın uzun zamandır unuttuğu şeyleri yeniden hatırlamasına neden olur.