Çılgın Haftasonu, kariyeri sallantıda olan Ed ile ona yeni bir sevgili bulmaya çalışan kardeşi Cooper'ın birkaç günlük bir koşuşturma içinde başlarına gelenleri anlatıyor. Ed, reklam dünyasında yükselirken özel hayatını ihmal eder. Cooper ise geçmişte kısa bir başarı yakalasa da şimdi işsiz kalmıştır. Ed'in doğum günü yaklaşınca Cooper devreye girer ve onu barlardan striptiz kulüplerine, karakollardan çamaşırhanelere kadar farklı yerlere götürür. İkili, Kim ve Ellen gibi kadınlarla tanışır, ama her denemeleri başka bir aksilik çıkarır. Roger gibi isimler de bu peş peşe yaşanan sorunların içine girer. Ed, işiyle ilgili baskı artarken doğru kişiyi bulmak için son bir şans daha arar. Başrollerde Chris Klein, Brendan Fehr, Chandra West, Cobie Smulders ve Paul Campbell yer alıyor.