Dick ve Jane İşbaşında, işini kaybeden Dick Harper ile eşi Jane Harper’ın borçlarını kapatmak için çare ararken başlarına gelenleri anlatıyor. Dick, şirkette yükseldiği gün patronu Jack McCallister yüzünden işsiz kalıyor. Evlerinin taksitleri, faturalar ve günlük giderler birikiyor. Jane de kendi düzenini korumaya çalışıyor ama para yetmiyor. İkili önce yasal yolları deniyor, sonra iş bulmaya uğraşıyor. Ancak her deneme başarısız oluyor. Çaresiz kalan Dick, hırsızlığa kadar uzanan riskli yöntemler denemeye başlıyor. Jane de bu yeni düzene ayak uydurmaya çalışıyor. Frank Bascombe ve Garth gibi isimler, onların işini daha da zorlaştırıyor.