Crazy Romance, eski aşklarından kopamayan Jae-hoon ile mevcut ilişkisinden çıkmaya çalışan Seon-young’un, aşkın acı tarafıyla yüzleşirken birbirine tutunmasını anlatıyor. Jae-hoon günlerini unutamadığı eski sevgilisinin izini taşıyarak geçiriyor. Seon-young ise hayatındaki ilişkiyi bitirmek için adım atıyor, ama bunu kolayca başaramıyor. İkisi iş yerinde ve çevrelerinde sık sık karşılaşıyor, birbirlerine dertlerini anlatıyor. Bir gece yaşanan beklenmedik buluşma, ikisinin de planını bozuyor. Jae-hoon’un yarım kalan duyguları ile Seon-young’un kararsızlığı daha da ağırlaşıyor. Byoung-cheol, Gwan-soo ve Mi-yeon da bu karmaşanın içine girince, ilişkiler iyice zorlaşıyor. Peki bu karşılaşma, ikisini gerçekten yeni bir başlangıca mı götürecek?