Gangster Land, Jack McGurn’ün gözünden Chicago yeraltı dünyasında Al Capone’un yükselişini ve iktidar mücadelesini anlatıyor. Jack, Capone’un çevresine girmeye çalışır, onun adamları arasına katılır ve işlerin nasıl yürüdüğünü öğrenir. Chicago sokaklarında rakip çetelerle çatışmalar büyür, saldırılar ve infazlar artar. Jack, Capone’un güvenini kazanmak için tehlikeli görevler üstlenir ve bu dünyada ayakta kalmaya çalışır. Detective Reed ise bu suç ağına yaklaşmaya çalışırken Jack’in attığı adımları izler. Al Capone, George 'Bugs' Moran ile hesaplaşmaya hazırlanır, Lulu Rolfe da bu sert dünyanın içinde Jack’in hayatına dokunur. Başrollerde Jason Patric, Milo Gibson, Peter Facinelli, Jamie-Lynn Sigler ve Sean Faris yer alıyor.