Jim, okul takımında parlayan bir basketbolcu olarak günlerini antrenman ve maçlarla geçirir. Leonardo DiCaprio’nun hayat verdiği Jim Carroll, New York sokaklarında uyuşturucuyla tanışınca hızla bambaşka bir yola girer. Evden atılır, para bulmak için Mickey ve Pedro ile birlikte küçük suçlara karışır. Lorraine Bracco’nun oynadığı Mrs. Carroll, oğlunu eve dönmeye çağırsa da Jim’in çevresi her geçen gün daha da sertleşir. Sokakta geçen geceler, bağımlılık ve kayıplar onu iyice köşeye sıkıştırır. Mark Wahlberg’in hayat verdiği Mickey ise bu karanlık hayatın içinde Jim’in yanında durur. Jim, sonunda kendini ayakta tutacak bir çıkış yolu ararken yazmaya sarılır.