I Wish I Knew'de, Şanghay 1800'lerin ortalarından bugüne uzanan bir değişim içindedir. Limanın açılmasıyla şehir yeni insanlar, yeni işler ve yeni hayatlar getirir. Eski sokaklarda yaşayanlar geçim derdine düşer, aileler yer değiştirmek zorunda kalır, kimi de kente tutunmak için eski alışkanlıklarını bırakır. Zhao Tao'nun hayat verdiği Zhao Tao, bu dönüşümün içinde kendi geçmişini ve bugününü anlamaya çalışır. Chen Danqing, Hau Hau-Yin, Tung Wang ve Wei Wei de farklı dönemlerde Şanghay'da yaşayan insanların günlük telaşlarına eşlik eder. Film, tarihi binaların ve sokakların arasında insanların nasıl yaşadığını, nasıl uyum sağladığını ve şehrin sürekli yenilenen yüzüne nasıl alıştığını anlatır.