Hapishane Muhabbeti, hapisten çıkan John Lyshitski’nin, onu yıllardır içeri atan Yargıç Nelson Biederman III’e karşı intikam peşine düşmesini anlatıyor. John, doğrudan yargıca ulaşamayacağını anlayınca gözünü onun oğlu Nelson Biederman IV’e çevirir. Planını sabırla kurar ve Nelson IV’ün başına gelecekleri bekler. Bu sırada Nelson IV, işlemediği bir suç yüzünden mahkum edilir ve üç ila beş yıl hapis cezası alır. John da istediği fırsatın önüne geldiğini görür ve hapishane içinde onu zor bir düzen bekler. Barry, Shanahan ve Müdür de bu planın içinde yer alır.